Sinh ra trong Burnbank, Lanarkshire, Stein đã xem bóng đá khi trốn thoát khỏi mỏ than Lanarkshire. Năm 1937, ông rời trường Greenfield ở Hamilton và sau một thời gian ngắn làm việc trong một nhà máy sản xuất thảm đã đi xuống hố để trở thành một người khai thác. Năm 1940, Stein đồng ý ký hợp đồng với Burnbank Athletic, nhưng cha anh đã phản đối kịch liệt.[3] Ngay sau đó, thay vào đó, anh gia nhập Blantyre Victoria, câu lạc bộ trẻ địa phương khác.[3]